黄酮苷元的结构与分类
天然化学基础知识——黄酮苷元的结构与分类
根据B环连接位置(2为或3为)、C环氧化程度、C环是否成环等将黄酮类化合物分为以下七大类。
1.黄酮和黄酮醇
这里指的是狭义的黄酮,即2-苯基色原酮(2-苯基苯并γ吡喃酮)类,此类化合物数量最多,尤其是黄酮醇。如芫花中的芹菜素、金银花中的木犀草素属于黄酮类;银杏中的山奈素和槲皮素属于黄酮醇类。
2.二氢黄酮和二氢黄酮醇
与黄酮和黄酮醇相比,其结构中C环C2-C3位双键被饱和,他们在植物体内常与相应的黄酮和黄酮醇共存。如甘草中的甘草素、橙皮中的橙皮苷均属于二氢黄酮类;满山红中的二氢槲皮素、桑枝中的二氢桑色素均属于二氢黄酮醇类。
3.异黄酮和二氢异黄酮
异黄酮类为具有3-苯基色原酮基本骨架的化合物,与黄酮相比其B环位置连接不同。如葛根中的葛根素、大豆苷及大豆素均为异黄酮。
二氢异黄酮类可看作是异黄酮类C2和C3双键被还原成单键的一类化合物。如中药广豆根中的紫檀素就属于二氢异黄酮的衍生物。
4.查耳酮和二氢查耳酮类
查耳酮的主要结构特点是C环未成环,另外定位也与其他黄酮不同。其可以看作是二氢黄酮在碱性条件下C环开环的产物,两者互为同分异构体,常在植物体内共存。同时两者的转变伴随着颜色的变化。
二氢查耳酮在植物界分布极少。
中药红花中的红花苷为查耳酮类。红花在开花初期时,花中主要成分为无色的新红花苷(二氢黄酮类)及微量红花苷,故花冠是淡黄色;开花中期花中主要成分为黄色的红花苷,故花冠为深黄色;开花后期则变成红色的醌式红花苷,故花冠为红色。
5.橙酮类
结构特点:可看作是黄酮的C环分出一个碳原子变成五元环,其余部位不变,但C原子定位也有所不同。是黄酮的同分异构体,属于苯骈呋喃的衍生物,又名噢哢.如黄花波斯菊花中含有的硫磺菊素就属于此类。
6.花色素和黄烷醇类
花色素类是一类以离子形式存在的色原烯的衍生物。广泛存在于植物的花、果、叶、茎等部位,是形成植物蓝、红、紫色的色素。由于花色素多以苷的形式存在,故又称花色苷。如矢车菊素、飞燕草素、天竺葵素等属于此类。
黄烷醇类生源上是由二氢黄酮醇类还原而来,可看成是脱去C4位羰基氧原子后的二氢黄酮醇类。
黄烷-3-醇在植物界分布很广,如(+)儿茶素(catechin)和(-)表儿茶素(epicatechin)。故又称为儿茶素类。儿茶素为中药儿茶的有效成分,具有一定的抗癌活性。
7.其他黄酮类
此类化合物大多不符合C6-C3-C6的基本骨架,但因具有苯并γ-吡喃酮结构,我们也将其归为黄酮类化合物。
双黄酮类:是由二分子黄酮衍生物通过C-C键或C-O-C键聚合而成的二聚物。如银杏叶中含有的银杏素即为C-C键相结合的双黄酮衍生物。
高异黄酮:和异黄酮相比,其B环和C环之间多了一个-CH2-,如中药麦冬中存在的麦冬高异黄酮A.
呋喃色原酮:即色原酮的C6-C7位并上一个呋喃环。如凯刺种子和果实中得到的凯林属于此类。
苯色原酮:即色原酮的C6-C7位并上一个苯环。育|网收集整理如决明子中含有的红镰酶素属于此类。
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