头孢菌素及半合成头孢菌素类
http://www.ykbg.net/ 来源:原创 2015-01-31 11:18
头孢菌素及半合成头孢菌素类:头孢菌素是由与青霉菌近缘的头孢菌属真菌所产生,天然头孢菌素抗菌效力比较低,
头孢菌素及半合成头孢菌素类:
头孢菌素是由与青霉菌近缘的头孢菌属真菌所产生,天然头孢菌素抗菌效力比较低,而且易产生耐药性。
头孢菌素为口一内酰胺环与氢化噻嗪环并合而成,由于氢化噻嗪环中双键与内酰胺中氮原子的未共用电子对形成共轭,而使β-内酰胺环对酸较稳定。头孢菌素为四元环和六元环的稠和体系,其张力较青霉素小。
在头孢菌素分子中c一3位存在的乙酰氧基是引起头孢菌素不稳定的主要原因。C-3位的乙酰氧基为一个较好的离去基团,与C一2和C-3间的双键以及β-内酰胺环的氮原子形成一个较大的共轭体系,易接受亲核试剂对β-内酰胺羰基的进攻,使c-3位乙酰氧基带着负电荷离去,导致卢一内酰胺环开环,这是使头孢菌素药物活性降低的主要原因。
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